(кон. 30-х - сер. 40-х гг. XIV в.- 5.07.1402, Переяславль-Рязанский (ныне Рязань)), вел. кн. Рязанский (не позднее июня 1353-1371, 1372-1380, 1381-1402). Из рязанских Рюриковичей; сын вел. кн. Рязанского Иоанна Александровича, отец вел. кн. Рязанского Феодора Ольговича. По мнению А. В. Кузьмина, имянаречение О. И. было связано с почитанием в Рязанском вел. княжестве Олега Игоревича Красного. Впервые упомянут в источниках 22 июня 1353 г., когда его войска захватили входивший в Московское княжество г. Лопасню на р. Оке (ПСРЛ. Т. 15. Стб. 63). В 1365 г. совместно с вел. кн. Пронским Владимиром Димитриевичем (Ярославичем) и козельским кн. Титом Семеновичем разбил на Воине у Шишовского леса под Ст. Рязанью правителя Бездежского улуса, мурзу Тагая, который до этого сжег Переяславль-Рязанский (Там же. Стб. 80). Победители отняли у ордынцев всю добычу и полон. В кон. 60-х - нач. 70-х гг. XIV в., во время «замятни» в Орде, О. И. захватил часть пограничных владений, ранее принадлежавших русским князьям. Проводил политику, направленную на укрепление княжеской власти, но не сумел полностью подчинить Пронское княжество. В дек. 1370 г. направил в Перемышль на р. Моче рать под командованием вел. кн. Пронского Владимира Димитриевича на помощь вел. кн. Владимирскому св. Димитрию Иоанновичу для отражения 2-го похода Литовского вел. кн. Ольгерда на Москву. Рязанцы не участвовали в военных действиях, т. к. вел. кн. Литовский Ольгерд, боясь попасть в окружение, запросил мира. 14 дек. 1371 г., в период кратковременного обострения отношений с Московским великим княжеством, проиграл сражение у с. Скорнищева (ныне микрорайон Канищево в черте Рязани) войскам под командованием кн. Д. М. Волынского Боброка (Там же. Стб. 98-99). О. И. бежал из столицы, где москвичи посадили на вел. княжение вел. кн. Пронского Владимира Димитриевича. Свергнув его в апр. 1372 г., О. И. вернулся в Переяславль-Рязанский, но был вынужден примириться с вел. кн. Владимирским Димитрием Иоанновичем. В 70-х гг. XIV в. сохранял нейтралитет, когда тот боролся за ярлык на Владимирское великое княжество против блгв. вел. кн. Тверского Михаила Александровича. Обеими сторонами признавался третейским судьей по спорным вопросам (напр., в московско-тверском договоре от 1 сент. 1375; см.: ДДГ. № 9. С. 28). Летом 1373 г. владения О. И. были разорены изгонной ратью ордынского темника Мамая. В 1378 г. разрешил московским войскам вел. кн. Димитрия Иоанновича и его союзников войти в свои владения навстречу движению ордынских войск эмира Бегича. Помимо москвичей против захватчиков действовала рязанская рать под командованием пронского кн. Даниила Владимировича. Помощь О. И. способствовала победе войск рус. князей над ордынцами в битве на р. Воже в 1378 г. Местью за это стал последовавший осенью того же года новый разгром владений О. И. изгонной ратью из Мамаевой Орды. Были захвачены и сожжены располагавшийся на Куликовом поле Дубок и Переяславль-Рязанский, откуда раненый О. И. был вынужден бежать.
Из-за тяжелого политического и экономического положения Рязанского великого княжества летом 1380 г. О. И. был вынужден решать сложную дипломатическую задачу: с одной стороны, не допустить разорения своих владений войском Мамаевой Орды, а с другой - не оказаться в прямом противостоянии с правителем Москвы. В результате О. И. вступил в союзнические отношения с вел. кн. Литовским Ягайло (см. Владислав (Ягайло)) и Мамаем (на помощь последнему был направлен отряд рязанцев), к к-рым на переговоры ездил его посол боярин Епифан Кореев. Одновременно с этим О. И. поставил в известность вел. кн. Владимирского Димитрия Иоанновича о движении на Русь войск Мамая. В Куликовской битве 1380 г. О. И. и рязанцы участия не принимали. Однако после нее они разрушали мосты (ПСРЛ. Т. 15. Стб. 140), нападали на отдельные отряды ратников, возвращавшихся с Куликова поля, захватывали последних в плен и отбирали у них богатые трофеи (Там же. Т. 25. С. 205; существует мнение, что эти сведения являются тенденциозными приписками московских летописцев). Перед угрозой ответных действий московских войск О. И. вместе с семьей и приближенными бежал из столицы. Оставшиеся в ней рязанские бояре известили об этом вел. кн. Владимирского Димитрия Иоанновича Донского и приняли московских наместников в Переяславле-Рязанском (Там же. Т. 15. Стб. 140-141).
2 авг. 1381 г. при посредничестве митр. Киевского и всея Руси Киприана О. И. снова примирился с правителем Москвы и заключил с ним договор (ДДГ. № 10. С. 29-30), по к-рому признал себя его «братом молодшим» и «братом» серпуховско-боровского кн. Владимира Андреевича Храброго. Правитель Переяславля-Рязанского фактически лишался права на самостоятельную внешнюю политику, обязуясь действовать в отношении Великого княжества Литовского (ВКЛ), Орды и рус. княжеств в соответствии с политикой московских князей, а также должен был отпустить пленных, захваченных им в 1380 г. Статьи этого неравноправного по отношению к реальному статусу О. И. договора действовали недолго. Уже в авг. 1382 г. О. И. нарушил его условия, указав хану Тохтамышу тайные броды через р. Оку во время набега ордынцев на Москву (ПСРЛ. Т. 15. Стб. 143). Однако это не спасло владения О. И., т. к. на обратном пути из Москвы через Коломну Тохтамыш разорил и рязанские земли (Там же. Стб. 146). Не успев оправиться от этого разорения, осенью 1382 г. Рязанское вел. княжество подверглось еще более сильному опустошению московскими войсками (Там же).
Спустя нек-рое время О. И. предпринял попытку взять реванш в противостоянии с московскими князьями: 25 марта 1385 г. изгонной ратью он неожиданно захватил Коломну, а затем под г. Перевитском на р. Оке нанес поражение посланному против него войску под командованием серпуховско-боровского кн. Владимира Андреевича Храброго (Там же. Стб. 150). На неоднократные предложения московских послов о мире О. И. отвечал отказом. В нояб. того же года в качестве посредника к нему в Переяславль-Рязанский прибыл прп. Сергий Радонежский, к-рый был встречен благосклонно. В ходе переговоров О. И. согласился заключить мир, это произошло, по всей видимости, в дек. (до 1 янв. 1386, исходя из летописного изложения: Там же. Т. 15. Стб. 151; Т. 25. С. 212; возможно также, что в нач. янв. 1386), а в 1387 г. мир был скреплен браком кн. Феодора Ольговича и вел. кнж. Софии Димитриевны.
«Вечный мир» с вел. кн. Димитрием Донским позволил О. И. начиная со 2-й пол. 80-х гг. XIV в. проводить более активную внешнюю политику в отношении Орды и ВКЛ. В 1387 г. в Переяславль-Рязанский бежал из Орды его сын кн. Родослав Ольгович, находившийся там, как и др. старшие сыновья рус. вел. князей, в положении заложника. После этого, согласно рязанским известиям Никоновской летописи, ордынцы неоднократно нападали на владения О. И. (в июне 1387, в 1388, 1390, 1391 (дважды), в 1400 и 1401; см.: Там же. Т. 11. С. 93, 95, 122, 123, 127, 184, 187). При этом в 1400 г. войска О. И. и его союзников нанесли захватчикам сокрушительное поражение на юге Рязанской земли.
В 1377-1395 гг. О. И. поддерживал дружественные отношения с Гедиминовичами, правившими в землях, пограничных с Рязанским вел. княжеством. В 1393 г. поручился за своего зятя кн. Димитрия-Корибута Ольгердовича, гарантировав его верность польск. королю и вел. кн. Литовскому Владиславу II Ягелло (Ягайло). Обострение отношений О. И. с ВКЛ связано с вероломным захватом вел. кн. Литовским Витовтом Смоленска (1395) во время пребывания его правителя - вел. кн. Георгия (Юрия) Святославича, зятя О. И., в Переяславле-Рязанском. В ответ на захват Смоленска в 1395 г. войска О. И. осаждали г. Любутск на р. Оке. Зимой 1395/96 г. литов. войска совершили поход на Рязанскую землю, захватив богатый полон. Летом 1396 г. О. И. вновь осадил Любутск, но вел. кн. Московский и Владимирский Василий I Димитриевич уговорил его снять осаду. Осенью 1396 г. вел. кн. Витовт опустошил территорию Рязанского вел. княжества, заставив О. И. на время бежать из Переяславля-Рязанского. В авг. 1401 г. О. И. совершил поход на Смоленск и помог вел. кн. Георгию (Юрию) Святославичу отвоевать его у Витовта. В 1402 г. по приказу отца кн. Родослав Ольгович совершил поход на Брянск, но был разбит и пленен литовцами на пути у Любутска.
Сохранились данные о неск. земельных пожалованиях О. И. Рязанской кафедре: на Воинский у. и с. Засечье, борть и бобровые ловы на р. Кишне (оба - 2-я пол. 50-х - сер. 60-х гг. XIV в.; АСЭИ. Т. 3. № 314-315. С. 345-346), села Старое и Козлово с бортями (вероятно, 1388; Там же. № 317. С. 347), остров на р. Оке (датировка 1390 г. не вполне надежна; Там же. № 318. С. 347), земли и бобровые гоны по р. Проне (Там же. № 319. С. 348). Ольгову в честь Успения Пресв. Богородицы мон-рю было пожаловано с. Арестовское с погостами, землями и угодьями (предположительно в 1371-1372; Там же. № 322. С. 350-352). О. И. стал ктитором основанного по его приказу ок. 1390 г. Солотчинского в честь Рождества Пресв. Богородицы муж. мон-ря (см. Солотчинский в честь Рождества Пресвятой Богородицы женский монастырь), пожаловал обители селище Федорково, о-в Савицкий, Холковскую луку, перекопь с оз. Тишь с бортями, бобровыми гонами, рыбными ловлями (Там же. № 324-325. С. 353-354).
Был женат, по всей вероятности, дважды. Вторая жена (брак заключен не ранее 1364) - дочь вел. кн. Литовского Ольгерда (существуют и др. версии ее происхождения), кнж. Евфросиния (в монашестве Евпраксия; † 5 дек. 1405). Помимо 2 сыновей (Родослава и Феодора) имел несколько неизвестных по именам дочерей, выданных замуж за вел. кн. Пронского Владимира Димитриевича; за козельского кн. Ивана Титовича; за кн. Димитрия-Корибута Ольгердовича (возможно, Анастасия); за вел. кн. Смоленского Георгия (Юрия) Святославича (его 2-я жена).
Перед смертью О. И. принял монашество с именем Иона, а затем был пострижен в схиму с именем Иоаким. Существует церковное предание о том, что О. И. принял постриг в 90-х гг. XIV в. и в течение 12 лет носил под княжеским одеянием кольчугу вместо вериг (Серафим (Питерский), Панкова. 2002. С. 41). Кольчуга, атрибутируемая О. И., хранилась как святыня в Солотчинском мон-ре (ныне в Рязанском историко-архитектурном музее-заповеднике).
Первоначально был похоронен в храме Покрова Пресв. Богородицы Солотчинского мон-ря. По указу Синода от 6 окт. 1769 г. останки О. И. и его супруги 4 июня 1770 г. перенесены в монастырский собор Рождества Пресв. Богородицы (Там же. С. 40-41). После закрытия обители они были изъяты и переданы в Рязанский губернский музей. 13 июля 1990 г. останки О. И. переданы в Иоанна Богослова апостола мужской монастырь в с. Пощупове, откуда 22 июня 2001 г. были возвращены в Солотчинский мон-рь. По ряду свидетельств, с этого дня наблюдалось мироточение от честной главы князя (Там же. С. 43).
Не канонизирован. В Рязанской епархии в 1402 г. имя О. И. было занесено для поминания в синодики местных церквей и мон-рей. В XV - нач. XXI в. почитается как представитель местной династии князей. О. И. были составлены кондак и тропарь (Там же). 28 окт. 2007 г. в Рязани открыт памятник О. И. (скульптор З. К. Церетели). В 10-х гг. XXI в. проведены работы по воссозданию внешнего облика О. И. по его черепу.